Применение алканов довольно разнообразное — их используют в качестве топлива, а также в механике, медицине и т.д. Роль этих химических соединений в жизни современного человека трудно переоценить.
Алканы: свойства и краткая характеристика
Алканы представляют собой нециклические углеродные соединения, в которых атомы углерода связаны простыми насыщенными связями. Эти вещества представляют собой целый ряд с определенными свойствами и характеристиками. выглядит следующим образом:
N здесь представляет собой количество атомов углерода. Например, CH3, C2H6.
Первые четыре представителя ряда алканов — газообразные вещества — это метан, этан, пропан и бутан. Следующие соединения (от C5 до C17) — это жидкости. Ряд продолжается соединениями, которые при нормальных условиях представляют собой твердые вещества.
Что же касается химических свойств, то алканы являются малоактивными — они практически не взаимодействуют со щелочами и кислотами. Кстати, именно химическими свойствами определяется применение алканов.
Тем не менее, для этих соединения характерны некоторые реакции, включая замещение атомов водорода, а также процессы расщепления молекул.
Применение алканов
Основным естественным источником этих веществ являются столь ценные продукты, как природный газ и нефть. Области применения алканов на сегодняшний день очень широки и разнообразны.
Например, газообразные вещества используют как ценный источник топлива. Примером может служить метан, из которого и состоит природный газ, а также пропанобутановая смесь.
Еще один источник алканов — нефть , значение которой для современного человечества переоценить трудно. К нефтяным продуктам относят:
Нефтяные продукты также используются для получения пластмасс, синтетических волокон, каучуков и некоторых моющих средств.
Вазелин и вазелиновое масло — продукты, которые состоят из смеси алканов. Их используют в медицине и косметологии (в основном для приготовления мазей и кремов), а также в парфюмерии.
Парафин — еще один всем известный продукт, которые представляет собой смесь твердых алканов. Это твердая белая масса, температура топления которой составляет 50 - 70 градусов. В современном производстве парафин используется для изготовления свечей. Этим же веществом пропитывают спички. В медицине с помощью парафина проводят разного рода тепловые процедуры.
Урок № 7.
Тема урока: «Природный газ. Алканы ».
Цели урока: 1) образовательная: обучающиеся должны усвоить: понятие о предельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении; на примере рассмотрения метана и его гомологов - электронную природу химических связей и пространственное строении молекул углеводородов; основные способы лабораторного и промышленного получения алканов; физические свойства предельных углеводородов.
2) развивающая: обучающиеся должны научиться: объяснять тетраэдричное строение молекулы метана, зигзагообразное строение цепи у предельных углеводородов; записывать молекулярные, структурные и электронные формулы предельных углеводородов, называть их по систематической номенклатуре и по названию составлять формулы;
3) воспитательная: обучающиеся должны убедиться: в мировоззренческих понятиях о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предельных углеводородов и др.; что природа химической связи одинакова как у веществ неорганических, так и органических, что является одним из доказательств единства этих веществ; в необходимости соблюдения правил пользования «бытовым» газом вследствие его взрывоопасности.
Основные понятия, изучаемые на уроке: предельные углеводороды, гомологи, гомологический ряд, гомологическая разность, общая формула, электронная формула, пространственное строение молекул веществ, тетраэдрическое строение молекул метана.
Планируемые результаты обучения: уметь на примере углеводородов ряда метана устанавливать, чем по составу молекул отличается каждый последующий углеводород от предыдущего; составлять структурные формулы первых 4-5 углеводородов этого ряда, приводить примеры изомеров этих веществ; определять молярную массу предельных углеводородов по их формулам, давать исторически сложившиеся названия; на конкретных примерах объяснять электронное и пространственное строение молекул предельных углеводородов и некоторых из их изомеров; составлять структурные и электронные формулы углеводородов по числу атомов углерода в молекуле и их моделям.
Метод: проблемная беседа с выдвижением гипотез; смоделировать проблемную ситуацию, чтобы затем выяснить причину закономерного изменения состава углеводородов на группу СН 2 , кажущегося нарушения валентности углерода, многообразия органических соединений; при объяснении материала по ходу урока демонстрация лабораторных опытов, которые требуются по программе.
Оборудование и реактивы: на демонстрационном столе набор углеводородов: нефть, бензин (керосин), пропан-бутановая смесь (сжиженный газ в баллончике), машинное масло, вазелин, парафин (свеча), изделия из полиэтилена; демонстрационные схемы образования ковалентных и ионных связей, разъемная модель тетраэдра, масштабные и шаростержневые модели молекул метана и других углеводородов; газовая зажигалка с прозрачным резервуаром; кристаллические CH 3 COONa, NaOH, КМnО 4 , прибор для получения газов, пробирки; таблица: углеводороды ряда метана; на ученических столах: наборы для моделирования молекул; модели молекул Стюарта - Бриглеба.
Ход урока.
1. Организационный момент.
2. Изучение нового материала.
I . Понятие углеводородов.
Преподаватель предлагает ребятам «расшифровать» термин углеводород. Это не представляет никакого труда: углеводородами называются органические соединения, состоящие из атомов двух элементов - углерода и водорода. Это самые простые органические вещества, что отнюдь не умаляет их значения. Напротив, по определению немецкого химика Карла Шорлеммера, «органическая химия есть химия углеводородов и их производных».
Общую формулу углеводородов можно представить в виде С x Н y , где х и у связаны между собой определенным соотношением, определяющим класс углеводорода. Единственный углеводород - метан -имеет в своем составе один атом углерода; в остальных углеводородах число х колеблется от двух до нескольких тысяч.
Общую классификацию органических веществ, рассмотренную в §5 учебника (см. рис. 1 данного пособия), можно распространить и на углеводороды. Преподаватель обращает внимание на то, что изучение углеводородов начинается с самого простого класса - ациклических предельных соединений, называемых алканами.
II . Электронное и пространственное строение молекулы метана.
Простейший углеводород - метан - известен людям очень давно. Его называли болотным или рудничным газом.
Атом углерода в метане находится в состоянии sp 3 -гибридизации. Обучающиеся вспоминают, что углерод в данном случае имеет четыре равноценные гибридные орбитали, оси которых направлены к вершинам правильного тетраэдра. Угол между осями этих орбиталей составляет 109°28". Преподаватель изображает на доске строение атома углерода в sp 3 -гибридном состоянии.
Важно подчеркнуть, что электронное строение атома углерода определяет пространственное расположение атомов в молекуле метана. Все четыре ковалентные связи С-Н образованы за счет перекрывания sp 3 -орбиталей атома углерода и s-орбитали водорода. Все связи в молекуле метана относятся к σ-типу. Центры ядер атомов водорода лежат в вершинах правильного тетраэдра, валентный угол Н-С-Н составляет 109°28.
Для более конкретного восприятия пространственной структуры метана преподаватель демонстрирует объемную модель молекулы (шаростержневую или Стюатра - Бриглеба), дает ребятам домашнее задание собрать аналогичную модель из спичек и пластилиновых шариков.
III . Гомологический ряд предельных углеводородов.
Эту часть урока преподаватель начинает с упоминания об уникальном свойстве атома углерода образовывать за счет связи друг с другом длинные цепочки. Если все оставшиеся валентности углерода при этом будут заняты атомами водорода, это и будут углеводороды, которые принято называть предельными, парафиновыми, насыщенными или алканами. Преподаватель дает определение алканов и расшифровывает значение всех синонимов.
Слово «предельные» означает, что атомы углерода связаны с максимальным (предельным) числом атомов водорода. Насыщенный углеводород не имеет в своем составе двойных или тройных углерод-углеродных связей. Термин «парафины» происходит от латинского словосочетания parum affinis , что означает не обладающий сродством.
Таким образом, предельные углеводороды составляют особую группу, класс органических соединений. При переходе к повторению понятия гомологического ряда, преподаватель проводит следующую аналогию. Любая область знания имеет раздел, называемый таксономией (дословно: располагать по порядку, по закону). Он занимается классификацией тех объектов, которые изучает данная наука. В биологии, например, типы животных делятся на классы, классы - на отряды, те - на семейства, которые подразделяются на рода, род делится на виды. В неорганической химии существует свое деление веществ на классы. Какие? Обучающиеся называют оксиды, основания, кислоты, соли. Внутри этих классов есть своя градация. В органической химии все вещества данного класса можно выстроить в ряд, называемый гомологическим. Пусть два атома углерода образовали друг с другом ковалентную неполярную связь. У каждого остается по три свободных валентности, неспаренных электрона. Если все эти валентные возможности насыщены атомами водорода, мы получим углеводород этан. Аналогично преподаватель строит молекулу пропана:
| | | | | | | | | |
– C – C – → H – C – C – H – C – C – C – → H – C – C – C – H
| | | | | | | | | |
Поскольку строение молекул подобно, похожи и их химические свойства. В чем различие в составе таких веществ? Из структурных формул хорошо видно, что они отличаются на группу – СН 2 – , одну или несколько.
Гомологическим рядом называется совокупность органических соединений, обладающих подобным строением и свойствами и отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп – СН 2 – (гомологическая разность). Представители одного гомологического ряда называются гомологами.
С небольшой помощью учителя, «разделившего» молекулу пропана на фрагменты фигурными скобками, ребята выводят общую формулу алканов: С n Н 2 n +2 .
H – C – C – C – H
H + C n H 2n + H
Формулы этана и пропана, приведенные выше, называются полными структурными формулами . Чаще всего нет необходимости так подробно изображать структуру вещества. Вполне информативны сокращенные структурные формулы, в которых связи С- Н «свернуты», не показаны. Для упомянутых этана и пропана они выглядят привычно: СН 3 - СН 3 и СН 3 - СН 2 – СН 3 или даже СН 3 СН 3 и СН 3 СН 2 СН 3 . Важно подчеркнуть, что оба варианта равноценны. Ведь, как правило, преподаватель не придает особого значения тому или иному способу написания сокращенной структурной формулы, а ребята пытаются запомнить, нужен в формуле «штрих» или нет.
Еще один способ обозначения органических веществ - молекулярные формулы . Они показывают только состав молекулы, но не отражают порядок связей атомов. Этан имеет молекулярную формулу С 2 Н 6 , пропан - C 3 H 8 . Преподаватель проверяет, как ребята выполнили задание изготовить карточки с названиями и формулами первых 10 членов гомологического ряда алканов, просит приносить эти карточки на последующие уроки.
IV . Изомерия и номенклатура алканов.
Научить ребят составлять структурные формулы гомологов и изомеров - очень важная задача данного урока. К ее решению можно подойти таким способом. Преподаватель, пользуясь масштабными моделями молекул, предлагает вернуться к родоначальнику гомологического ряда алканов -метану. Все связи С-Н в молекуле равноценны. Если одну из этих связей разорвать таким образом, что каждый атом получит назад свой ранее обобществленный электрон, образуется две частицы: атом водорода и метальный радикал. Как называется такой разрыв связей в органической химии? Это гемолитический разрыв. Теперь соединим между собой два метальных радикала. Получим гомолог метана - этан. В этом углеводороде так же, как в метане, все атомы водорода эквивалентны. Заменой любого из них на метальный радикал получаем единственный третий гомолог состава С 3 Н 8 - пропан. Атомы водорода в этом алкане уже не одинаковы: шесть из них расположены у крайних углеродных атомов, а два - у среднего. Если мы формально заменим любой из шести «крайних» атомов Н на радикал СН 3 -, получим бутан нормального строения - н -бутан. Если такой замене подвергнуть один из двух «центральных» атомов водорода - это уже другая молекула, другое вещество того же состава С 4 Н 10 - изобутан. H H H H
H – C – C – C – C – H
H H H H H H | | | |
| | | | | | a H H H H
H – C–– H → H – C – C ––H → H – C – C – C–– H a
| | | | | б | H H H
H H H H H H | | |
H – C – C – C – H
Преподаватель спрашивает, как называются вещества, имеющие один и тот же состав, но различное химическое строение? Конечно же, это изомеры. И здесь еще раз закрепляются понятия о структурной изомерии.
Изомеры бутана имеют различный порядок связи атомов в молекуле . Это структурная изомерия .
Такой вид структурной изомерии, в котором представители одного гомологического ряда отличаются порядком связи атомов углерода в молекуле, называется изомерией углеродного скелета.
На примере изомеров пентана, построенных аналогично из н-бутана и изобутана, преподаватель закрепляет различие в понятиях «изомер» и «гомолог». Любой из двух бутанов по отношению к любому пентану - гомолог, но не изомер! Пентаны «доводятся» друг другу изомерами, но не являются гомологами.
Изомеры пентана Изомеры бутана
H H H H H H H H H H
| | | | | | | | | |
H – C – C – C – C – C – C – H H – C – C – C – C – H
| | | | | | | | | |
H H H H H H H H H H
гомологи
CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 3
Гомологи
H – C – C – C – H
На данном этапе целесообразно ввести понятия первичного, вторичного, третичного и четвертичного атомов углерода на примере структур, изображенных на доске. Такая классификация проводится по числу соседних углеродных атомов, связанных с данным. Пентан нормального строения имеет два первичных и три вторичных атома углерода; изопентан - три первичных, один вторичный и один третичный атом; последний изомер - четыре первичных и один четвертичный атом углерода.
Для того чтобы обучающиеся при написании формул всех возможных изомеров указанного состава не изображали лишние структуры, а также избежали некоторых распространенных ошибок в номенклатуре алканов, полезно с применением модели молекулы (например, изопентана) пояснить следующее. Реальная молекула занимает в пространстве любое положение и форму, которую позволяет ей свободное вращение относительно связей С – С. Изобразить же ее структурную формулу на плоскости (на доске или в тетради) мы можем произвольным, удобным для нас способом. От этого изопентан не перестанет быть изопентаном, не превратится в другой изомер.
Это всё пентаны!
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH CH – CH 2 CH 2 – CH – CH 3 CH – C 2 H 5
CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
Для того чтобы была однозначность в присвоении каждому веществу своего собственного имени, и по названию можно было воспроизвести формулу вещества, напоминает преподаватель, химики пользуются особой системой названий - химической номенклатурой, и подчеркивает, что, как уже знают обучающиеся, наиболее универсальна и понятна на любом языке так называемая международная номенклатура (IUPAC). Обучающиеся называют первую из изображенных структур и убеждаются, что и все остальные имеют то же самое название - 2-метилбутан. Это одно и то же вещество! Верно и обратное: каждому названию может соответствовать единственное вещество.
Преподаватель подчеркивает, что составлять названия алканов и по названию изображать структурные формулы - увлекательное занятие. Особенно если обучающиеся работают рационально. Для этого необходимо строго придерживаться следующего алгоритма.
1. Выбрать в молекуле самую длинную цепочку углеродных атомов.
2. Пронумеровать цепочку с того конца, к которому ближе разветвление молекулы.
3. Основа названия - название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи (помогает карточка-подсказка) .
4. Перед основой названия перечислить все заместители основной цепи с указанием номеров углеродных атомов, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки ди-, три-, тетра- и т. д.
5. Все цифры друг от друга отделяются запятыми, буквы от цифр - дефисом, название пишется в одно слово (без пробелов). Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифра повторяется в названии дважды (например, 2,2-диметилбутан, а не 2-диметилбутан).
Перечисленные правила иллюстрируются следующими примерами:
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3
н -гексан |
2-метилпентан
CH 3 – C – CH 3 CH 3 – CH 2 – C – CH – CH 3
2,2-диметилпропан 2,3,3-триметилпентан
7 6 5 4 | 3 3 4 |
CH 3 – CH 2 – CH – CH – CH – CH 3 CH 3 – CH – CH – CH 3
C 2 H 5 CH 2 – CH 3 C 2 H 5
3,4-диметил-5-этилгептан 3 , 4-диэтилгексан
Для особо интересующихся химией учащихся преподаватель напоминает, что часто при названии углеводородов и радикалов используют некоторые термины иной номенклатуры - рациональной. Полезно запомнить, что при наличии в алкане или алкильном заместителе фрагмента СН 3 -СН (СН 3) - к его названию можно добавить префикс изо- , фрагмента СН 3 -С(СН 3) 2 - префикс нео- :
CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – C – CH 2 – CH 3
изобутан неогексан
CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 – CH –
изобутил изопропил
Обучающиеся должны уметь составлять структурные формулы всех изомерных углеводородов предложенного им состава. Это требует определенного навыка.
Изображать формулы возможных изомеров следует, начиная с единственного изомера нормального строения. Затем, укорачивая цепочку последовательно на один углеродный атом, изображать формулы изомеров с разветвленным углеродным скелетом. Если на первых парах возникают ошибки в определении числа атомов водорода, лучше сначала нарисовать «голый» углеродный скелет (пересчитайте атомы углерода!), а затем «навесить» на него водородные атомы, учитывая четырёхвалентность атома углерода.
Как не написать «лишние» формулы изомеров? Нужно сразу называть изображенный алкан: двух одинаковых названий быть не должно.
Структурную формулу по названию изображать еще проще. Начинать нужно с основы названия - цепочки «голых» углеродных атомов, которую нумеруют слева направо. Затем размещают радикалы и наконец добавляют в цепочку атомы водорода, учитывая четырехвалентность атома углерода.
V . Способы получения алканов.
Преподаватель, опираясь на знания учащихся из курса неорганической химии, напоминает, что способы получения алканов, как и любых других практически значимых веществ, можно разделить на промышленные и лабораторные (рис. 3).
Способы получения алканов
Промышленные Лабораторные
Выделение Крегинг Изомерии- Гидриро- Реакция Пиролиз Гидролиз
из природ- нефтепро- зация вание Вюрца солей кар- карбида
ных источ- дуктов алканов алкенов боновых алюминия
ников кислот
Природный Нефть Попутные
газ нефтяные газы
Рис.3. Способы получения предельных углеводородов.
В промышленности, технике и быту индивидуальные (химически чистые) углеводороды используются нечасто. Вполне достаточно иметь смесь алканов, близких по молекулярной массе. Например, природный газ главным образом состоит из метана (88-95%), этана (3-8%), пропана (0,7-2%) и бутана (0,2-0,7%) с примесью неорганических газов. Для получения практически ценных веществ из нефти ее подвергают ректификации - разделению на фракции, что подробно описано в учебнике. Фракция - это смесь веществ, температуры кипения которых находятся в определенном заданном интервале.
Переходя к рассмотрению процессов промышленной переработки нефтепродуктов, преподаватель начинает с сообщения о том, что наиболее ценной фракцией прямой перегонки нефти является бензин. Однако выход этой фракции не превышает 17-20% от массы сырой нефти. Возникает проблема: как удовлетворить все возрастающие потребности общества в автомобильном и авиационном топливе? Решение было найдено в конце XIX в. русским инженером Владимиром Григорьевичем Шуховым. В 1891 г. он впервые осуществил промышленный крекинг керосиновой фракции нефти, что позволило увеличить выход бензина до 65-70% (в расчете на сырую нефть)! Только за разработку процесса термического крекинга нефтепродуктов благодарное человечество золотыми буквами вписало имя этого уникального человека в историю цивилизации. Однако немногие знают, что Шуховым в Саратове были созданы речные наливные баржи для перевозки нефти. Эти суда впервые в мире собирались из отдельных секций, что позволяло спускать их со стапелей в очень короткий срок. Для загрузки и разгрузки баржи В. Г. Шухов использовал не мускульную силу, как было до тех пор, а паровые насосы. На бакинских нефтяных промыслах Владимир Григорьевич изобрел первый трубопровод для перекачки нефти с подогревом, это позволило избежать кристаллизации парафина на стенках труб и образования парафиновых пробок.
Процесс изомеризации алканов нормального строения называется также риформингом. Он имеет очень большое значение для повышения качества бензиновой фракции, получаемой после первичной перегонки сырой нефти. Каталитическая изомеризация протекает по ионному механизму.
Преподаватель завершает рассмотрение промышленных способов получения алканов проблемной ситуацией. Добыча и потребление нефти уже давно превратились из чисто экономического вопроса в особую форму межгосударственных политических отношений. Казалось бы, нефтедобывающим странам экономически выгодно наращивание добычи и продажи нефти. Однако в этом случае цены на сырье упадут и вместо прибыли будут приносить убытки. Каждое государство имеет определенную квоту на объем продажи «черного золота», которая является предметом острейшей борьбы крупнейших нефтяных монополий и ведущих промышленно развитых стран.
Вместе с тем добыча и потребление нефти ежегодно увеличивается в среднем на 8%. По оценкам специалистов разведанных запасов хватит только на ближайшие 50-70 лет. Нельзя ли использовать современные растительные и животные остатки для производства если не нефти, то хотя бы газа (он называется биогазом )? Оказывается, это вполне возможно и уже в значительных масштабах используется во многих развивающихся странах (Индия, Китай). На заводах по производству биогаза в качестве сырья используются отходы животного и растительного происхождения, которые перегнивают в генераторах под действием анаэробных бактерий (рис. 4). Подобно природному газу, биогаз состоит главным образом из метана. Его можно использовать непосредственно для отопления жилищ, приготовления пищи или получения электроэнергии с помощью электрогенератора. Остатки растительных и животных отходов после получения биогаза могут использоваться в качестве высокоэффективных экологически чистых удобрений, т. к. содержат значительное количество
связанного азота.
Генератор
Растительная
биомасса
или навоз
генератор
Удобрения
Рис. 4. Получение и использование биогаза.
Из лабораторных способов получения алканов наиболее часто в задачах различного типа встречается синтез Вюрца и пиролиз солей карболовых кислот со щелочами.
Французский химик, член Парижской академии наук Шарль Адольф Вюрц в 1855 г. разработал универсальный способ синтеза предельных углеводородов нагреванием галогеналканов с металлами (натрием, цинковой пылью). Кстати, помимо приведенной реакции Ш. Вюрц внес огромный вклад в развитие органической химии, в его честь назван минерал вюрцит.
Для наглядности в уравнении реакции Вюрца преподаватель показывает, как под действием металла образуются радикалы, которые соединяются между собой в молекулу нового алкана. Этот процесс удобно изобразить и с помощью моделей молекул.
CH 3 – CH 2 – Br Br – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + 2NaBr
Сильным учащимся, очевидно, будет по силам решить проблемную ситуацию: «Какие вещества получатся, если в реакцию Вюрца ввести два различных галогеналкана?» Очевидно, возможны три различных комбинации двух галогеналканов, которые должны привести к синтезу трех конечных углеводородов:
CH 3 –Br Br – CH 3 CH 3 – CH 3
CH 3 – CH 2 – CH 3
CH 3 – CH 2 – Br Br – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3
Более сложна для учащихся обратная задача, например: какой галогеналкан следует взять в реакцию Вюрца, чтобы получить 2,3-диметилбутан? Решение лучше осуществлять от обратного:
Изобразить формулу требуемого продукта
СН 3 – СН – СН – СН 3
Разделить ее пополам (на два радикала)
СН 3 – СН – – СН – СН 3
Добавить к радикалам атом галогена
СН 3 – СН – Вr СН 3 – СНВr – СН 3
Это 2-бромпропан:
2CH 3 – CHBr – CH 3 + 2Na СН 3 – СН – СН – СН 3 + 2NaBr
Замечательная особенность реакции Вюрца - удвоение числа атомов углерода в продукте по сравнению с исходным веществом.
Особенность другого лабораторного способа получения алка-нов состоит в уменьшении числа углеродных атомов на единицу. Речь идет о пиролизе (нагревании вещества, приводящем к его разложению) солей карбоновых кислот со щелочью. Преподаватель демонстрирует эту реакцию, нагревая в пробирке с газоотводной трубкой смесь ацетата натрия с гидроксидом натрия. Обучающиеся констатируют, что метан нерастворим в воде (его можно собрать в пробирку методом вытеснения воды), не обесцвечивает раствор перманганата калия, горит бледно-голубым пламенем.
CH 3 – COONa + Na – O – H CH 4 + Na 2 CO 3
Написав на доске левую половину уравнения, преподаватель предлагает ребятам определить, какое неорганическое вещество (обведенное в рамочку) выделяется в качестве побочного продукта (карбонат натрия). Можно вспомнить, что функциональная группа карбоновых кислот называется карбоксильной. В этой реакции производное карбоновой кислоты (соль) теряет карбоксильный фрагмент, поэтому реакция называется декарбоксилированием.
Примером специфического способа получения алканов является гидролиз карбида алюминия. Этимология слова гидролиз (от греческого слов hydor- вода и lysis- разложение, распад) позволяет определить такие реакции, как процесс разложения сложного соединения на два или более новых вещества под действием воды.
Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4
VI . Физические свойства алканов.
Преподаватель обращает внимание ребят на то, что в любом гомологическом ряду с увеличением числа атомов углерода в цепи (т. е. с увеличением относительной молекулярной массы) возрастают температуры плавления, кипения, плотность веществ. Это одно из подтверждений закона природы о переходе количества в качество. Таким образом, алканы могут существовать в трех различных агрегатных состояниях. Обучающиеся вспоминают типы агрегатных состояний, различия между ними с точки зрения межмолекулярного взаимодействия и степени упорядоченности молекул. Преподаватель на доске обобщает ответы, записывая схему (рис. 5).
Агрегатные состояния вещества
Газообразное Жидкое Твердое
Кристаллическое Аморфное
Рис. 5. Агрегатные состояния вещества.
Преподаватель демонстрирует образцы алканов. Газообразный углеводород увидеть непросто, но в газовой зажигалке под давлением пропан и бутан являются бесцветными жидкостями. При нажатии на клапан на волю с легким шипением вырываются бесцветные газообразные алканы, практически лишенные запаха. Если зажечь зажигалку, то алканы горят слегка окрашенным пламенем.
Жидкие предельные углеводороды (бензин) уже имеют запах. Преподаватель приливает несколько миллилитров бензина в пробирку с водой. Границу раздела видно плохо, обе жидкости бесцветны. При интенсивном встряхивании пробирки образуется мутная эмульсия, которая быстро расслаивается: предельные углеводороды нерастворимы в воде. Если бросить в пробирку кристаллик перманганата калия, водный слой окрасится. Окраска не исчезнет, поскольку алканы не реагируют с водным раствором КМnО 4 .
Вазелин - смесь жидких и твердых предельных углеводородов. Можно убедиться, что алканы с большой молекулярной массой жирные на ощупь. Парафин - смесь твердых углеводородов, имеет аморфное состояние. Преподаватель показывает, что кусочек парафина плавает на поверхности воды (его плотность меньше единицы) и легко плавится (при нагревании воды в пробирке кусочек парафина превратится в жидкость). Однако предельные углеводороды легко растворяются в неполярных органических растворителях, жидкие алканы смешиваются друг с другом.
Все газообразные и жидкие алканы образуют взрывоопасные смеси с воздухом, поэтому в быту с ними надо обращаться очень осторожно.
Для закрепления материала рекомендуется решить ряд задач на способы получения алканов, а также вспомнить задачи на нахождение формулы вещества по массовым долям элементов (алгоритм решения приведен в книге для учителя, 9 класс, глава «Органические вещества», а также ниже).
Алгоритм решения задач на вывод формулы вещества.
1. Обозначить формулу вещества с помощью индексов х, у, z и т. д. по числу элементов в молекуле.
2. Если в условии не дана массовая доля одного элемента, вычислить ее как разность 100% и массовых долей всех остальных элементов.
3. Найти отношение индексов х: у: z как отношение частных от деления массовой доли элемента на его относительную атомную массу. Привести частные от деления к отношению целых чисел. Определите простейшую формулу вещества.
4. В задачах на нахождение формул органических веществ часто требуется сравнить относительную молекулярную массу простейшей формулы с М r истинной, найденной по условию задачи (чаще всего плотности по воздуху или по водороду). Отношение этих масс дает число, на которое надо умножить индексы простейшей формулы.
Пример. Углеводород, плотность паров которого по водороду равна 15, содержит 80,0% углерода. Найдите его молекулярную формулу.
Дано: Решение:
ω (С) = 80,0% 1. Обозначим формулу углеводорода С х Ну.
Dн 2 (в-ва) = 15 2. Вычислим массовую долю водорода в соединении:
ω (Н) = 100% – ω (С) = 100% – 80,0% = 20,0%
Формула - ? 3. Найдем отношение индексов х: у
ω (С) ω (Н) 80,0 20,0 6,67 20,0
х: у = --- : --- = --- : --- = 6,67: 20 = --- : --- = 1: 3
А r (С) А r (Н) 12 1 6,67 6,67
Простейшая формула соединения СН 3 .
4. Рассчитаем относительную молекулярную массу углеводорода:
М r (С x H y) = 2 Dн 2 (в-ва) = 2 15 = 30
Сравним ее с относительной молекулярной массой простейшей формулы:
М r (СН 3) = 12 + 3=15
М r (С x H y) 30
Выяснили, что число атомов обоих элементов в простейшей формуле надо увеличить в два раза. Истинная формула вещества С 2 Н 6 .
3.Закрепление пройденного материала .
Усвоение учащимися материала данного урока очень важно, поскольку это основа успешного постижения номенклатуры и изомерии остальных классов органических соединений. Необходимо отработать основные типы заданий в классе и дома, только после этого можно переходить к изучению дальнейшего материала.
Задание 1.
1-й уровень.
1 . Какая из приведенных общих формул углеводородов соответствует алканам:
C n H 2n-2 ; C n H 2n ; C n H 2n+2 ; C n H 2n-6 ?
2 . Составьте структурные формулы предельных углеводородов по приведенным углеродным скелетам:
C – C – C – C C – C C C – C – C – C – C
C – C – C C C – C
C C – C – C – C – C
C – C – C C C C
3 . Какие углеводороды являются гомологами бутана: метан, этилен, изобутан, бензол, пентан?
4 . Напишите молекулярные формулы углеводородов: пропана, гексана, октана; радикалов: метила, этила,
2-й уровень.
1 . Укажите формулы алканов и назовите эти вещества:
С 6 Н 12 , С 4 Н 10 , С 2 Н 6 , С 13 Н 26 , С 6 Н 6 , С 9 Н 20 .
2 . Какие из перечисленных углеводородов содержат третичный атом углерода: этан, 2-метилбутан,
3,3-диметилпентан, 2,3-диметилгексан?
3. В каком состоянии гибридизации все атомы углерода в алканах: sp 2 -, sp -, sp 3 - ?
4 . Укажите пары гомологов: этан и этилен; пропан и этан; бутан и изобутан; гексан и гептан; метан и
Задание 2.
1-й уровень.
1 . Составьте структурные формулы изомеров пентана и назовите их.
2 . Назовите по международной номенклатуре следующие предельные углеводороды:
CH 3 – CH 2 – CH 2 СН 3 – СН – СН 2 – СН – СН 3 CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3
СН 3 СН 3 СН 3 C 2 H 5
3 . У каких алканов отсутствуют изомеры: метан, этан, пропан, бутан?
2-й уровень.
1 . Составьте структурные формулы всех изомеров гексана и назовите их.
2 . Составьте структурные формулы всех изомеров октана, имеющих один четвертичный атом углерода, и
назовите их.
3 . Напишите структурные формулы всех изомеров алкана, плотность паров которого по воздуху 2,48.
Задание 3.
Составьте структурные формулы следующих алканов:
1-й уровень. 2-метилгексан; З-метил-3-этилпентан; 2,3,4 - триметилгексан.
2-й уровень. 2,2,3,4-тетраметилгептан; 2,3-диметил-З-изопропилгексан; 2-метил-3,3-диэтилоктан.
Задание 4.
1-й уровень.
Объемные доли компонентов природного газа одного из месторождений составляют: 92% метана, 5% этана, 2% пропана, 0,7% оксида углерода (IV) и 0, 3% азота. Определите объемы каждого углеводорода в 120 м 3 природного газа.
2-й уровень.
Объемные доли алканов в природном газе равны: метан - 91%, этан - 6%, пропан - 2%, бутан - 1 %. Вычислите массовые доли газов и рассчитайте объем воздуха, который потребуется для сжигания 1 м 3 природного газа такого состава (условия нормальные, объемная доля кислорода в воздухе 20%).
Задание 5.
1-й уровень.
1 . Какие продукты получаются при крекинге предельного углеводорода состава С 14 Н 30 (тетрадекан)?
2 . Какие вещества получатся при нагревании с натрием следующих веществ: а) иодметан;
б) 1-бромпропан.
3 . Напишите уравнение реакции изомеризации н -бутана.
4 . Какие вещества получатся при нагревании пропионата натрия СН 3 -СН 2 -COONa с гидроксидом натрия? Напишите уравнение реакции.
2-й уровень.
1 . Напишите уравнение крекинга следующих алканов: а) н -декан; б) 2,3-диметилбутан.
2 . Напишите реакции Вюрца, с помощью которых можно получить следующие углеводороды:
а) н -гексан; б) 2,5-диметилгексан.
3 . При изомеризации предельного углеводорода нормального строения образуется 2,2,4-триметилпентан.
Определите исходный углеводород.
4 . Составьте уравнения реакций получения указанных углеводородов нагреванием соли
соответствующей кислоты со щелочью: а) пропан; б) 2-метилпропан.
Задание 6.
1-й уровень.
1. Вычислите массовые доли углерода в четырех первых представителях гомологического ряда алканов.
2 . Определите формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором 75%, а водорода - 25%.
2-й уровень.
1 . Вычислите массовые доли водорода в четырех первых представителях гомологического ряда алканов.
Сделайте вывод о дальнейшем изменении массовой доли водорода следующих гомологов.
2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 82,76%. При нормальных условиях 10 л этого газа
имеют массу 25,88 г. Составьте структурные формулы изомеров углеводорода и назовите их по
международной номенклатуре.
4. Домашнее задание: § 11 с.67 - 72, упр. 1-6 с. 81; повт. § 10.
Методическая литература
Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия. 10 кл. – М.: Дрофа, 2004.
Габриелян О.С., Рунов Н.Н., Толкунов В.И. Химический эксперимент в школе. 10 класс. М.: Дрофа, 2005.
Габриелян О.С., Попкова Т.Н., Карцова А.А. Органическая химия, 10: профильный уровень: методическое пособие: книга для учителя. М.: Просвещение, 2006.
Муниципальное бюджетное образовательное учреждение «Актанышская средняя общеобразовательная школа №1»
Актанышского муниципального района Республики Татарстан
Химия
10 класс
Тип урока: изучение нового материала
Форма урока: урок – путешествие с применением компьютера (с использованием мультимедиа- средств обучения)
Валиева Эльвира Фанисовна
Тема урока: Алканы, получения, свойства и применение
Урок – путешествие с мультимедийным сопровождением
I. Цели урока.1. Развивающие цели.Развивать у школьников логическое мышление, сформировать умение составлять уравнения реакции с участием алканов.
Формировать интеллектуальные умения: умения анализировать свойства алканов, выделять главное, сравнивать, обобщать и систематизировать.
Развивать волю и самостоятельность. Развивать умение владеть собой: уверенность в своих силах, умение преодолевать трудности в учении химии.
2. Образовательные цели.
Обеспечить усвоение учащимися химических свойств и способов получения алканов.
Обобщить и закрепить, систематизировать, ранее полученные знания по видам гибридизации, по номенклатуре органических соединений.
Формировать навыки работы с игровыми элементами, видеофрагментами, иллюстративными материалами.
Формировать культуру здоровья на уроках химии.
Выявить недостаточно освоенные темы и скорректировать учебный процесс и готовить учащихся к ЕГЭ.
3. Воспитательные цели.
Воспитывать культуру речи учащихся.
Воспитать экологическую культуру и мышление у учащихся.
II . Тип урока: изучение нового материала.
III . Вид урока: урок с применением компьютера (с использованием мультимедиа- средств обучения).
IV . Инновационные, информационные технологии обучения, основанные на применении современной передовой техники – компьютеров, интерактивной доски, проектора.
V. Методы урока:
А. Иллюстративно-игровой
Б. Преподавания – сообщающий.
обучения – а/ программированный б/ иллюстративно игровой
2)преподавания – а/ объяснительный б/ стимулирующий 3) учения – а/ репродуктивный б/ частично поисковый
VI . Средства: Компьютер, иллюстративный материал,
игровые элементы, лабораторные опыты и демонстрация на видео.
Ход урока:
На экране проектора:
Карта путешествия по стране «Алканы»
Информационная Привал
Разминка Информационная
Старт C n H 2 n +2
Техника
безопасности
Финиш Эксперимент
I станция. Разминка. Старт.
1. Устный опрос
1. Бензин, бытовой газ, растворители, пластмассы, красители, спирты, лекарства, духи – все продукты …
2. Болотный газ. Образуется при гниении, при сухой перегонке угля. Является главной составной частью природных газов…
3. Сколько видов органических веществ?
4. из него делают расчески, украшения, бильярдные шары, игрушки, мячи, щетки …
5. Материал для изготовления чемоданов…
6.Многие известные душистые вещества относятся к классу…
7.Всемирно известные духи – французские «Суар де Пари» и «Шанель» изготовлены из каких веществ?
8. Топливо для организма…
9. Это вещество наркотик, не безвреден для человека, парализует нервную, сердечно-сосудистую систему, печень …
10. Кто открыл теорию строения органических соединений?
11. Кто ввел понятие «гибридизация»
12. Что такое изомеры?
2. На экране проектора вопросы и задания
Ученики отвечают. После ответа учеников компьютер сразу дает правильный ответ.
1. Сколько электронов на втором уровне атома углерода.
2. Распределите электроны по орбиталям углерода в возбужденном состоянии.
3. Гибридизация атомных орбиталей.
а) Какие электроны перекрываются?
б) Образование ковалентных связей в молекуле метана (медикация)
в) Образование Г и П связей в молекуле этилена (медикация)
г) Образование Г и П связей в молекуле ацетилена (медикация)
д) Расположение С атомов в пространстве (медикация)
4. К какому классу относятся следующие соединения?
R-OH, R-C , R-C , R-O-R, R-CI
5. Общие формулы каких соединений изображены?
C n H 2 n +2 , C n H 2 n , C n H 2 n -2 ,
C n H 2 n +1 COOH, C n H 2 n +1 COH
6.Что такое гомологический ряд? Изображение на экране
H H H H H H H H H
H-C - C-H H-C-C-C-H H-C-C-C-C-H
H H H H H H H H H
7. Какая формула лишняя?
C 2 H 6 CH 4 C 6 H 16 C 16 H 34 C 2 H 4 C 12 H 24 C 4 H 10
3. Вспомним алгоритм называния веществ ациклического строения.
На экране формула вещества:
Медикация с озвучиванием:
1. Выберите самую длинную углеродную цепь
2. Пронумеруйте её с той стороны, к которой ближе радикалы, или старший заместитель, или кратная связь. (на экране происходит нумерация)3. Указать в префиксе положения.(номер атома углерода) и назвать радикалы, заместителя, функциональной группы в алфавитном порядке.(на экране 2 – метил -)
4.Назвать основной углеводород (на экране 2-метил- бутан)
5.Если есть двойная связь, то после корня поставить суффикс –ен, для тройной связи -ин, если кратных связей нет – суффикс – ан.
II Информационная станция
1. Физические свойства алканов.
На экране схемы;
Учитель рассказывает: к метану специально добавляют серосодержащие соединения – меркаптаны, для того, чтобы люди могли по запаху определить утечку.
Демонстрация веществ: гексана, парафина
Разветвленные алканы кипят при более низких температурах, чем прямые.
Пишут в тетради: C 1 - C 4 газыCH 4 - T пл = -182,5 °СC 5 – C 15 - жидкостиС 16 – С n - твердые2. Способы получения алканов.
Алканы в больших количествах получают из природного газа и нефти.
Из простых веществ в электрическом разряде:
Гидролиз карбида алюминия
Нагревание моногалогеноалканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
5. Декарбоксилирование. Сплавление ацетата натрия со щелочью. Полученный этим способом алкан будет иметь на один атом углерода меньше. Демонстрация опыта на экранекомпьютера (с озвучиванием)
6. Гидролиз реактива Гриньяра:
7.Алканы симметричного строения могут быть получены в результате электролиза солей карбоновых кислот (реакция Кольба)
III . Станция Привал . (Ученики отдыхают, слушают музыку).
IV . Информационная станция.
3. Химические свойства алканов.
Так как связи в алканах малополярные, то для них характерны радикальные реакции, реакции замещения.
1.Реакции замещения.
а) С галогенами (галогенирование). С хлором на свету, с бромом при нагревании.
В случае избытка хлора хлорирование идет дальше, до полного замещения атомов водорода.
Реакция идет по радикальному механизму.
2.Реакции отщепления
а) Дегидрирование (отщепление водорода)
б) Крегинг алканов:
Крекинг -0 радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге образуется смесь алканов с меньшим числом С атомов. Механизм свободно радикальный. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.
в) при температуре 1500 0 С метан пиролизуется
г) при температуре 1000 0 С:
3 Реакции окисления.
а) В присутствии избытка кислорода происходит полное сгорание алканов до СО 2 и Н 2 О. При сгорании алканов выделяется большое количество теплоты, на этом основано их применение в качестве топлива.V .Экспериментальная станция
- На экране видеофрагмент с озвучиванием «Горение метана» с озвучиванием:
Низкие алканы горят бесцветным пламенем, а с ростом числа атомов углерода в молекуле пламя алканов становится все более окрашенным и коптящим.
VI . Станция Техника безопасности
а)Газообразные углеводороды с воздухом в определенных соотношениях могут взрываться!
б) В условиях недостатка кислорода происходит неполное сгорание, продуктом является сажа (С) ядовитый газ СО
в) При мягком окислении алканов кислородом воздуха на катализаторах могут быть получены спирты, альдегиды, кислоты с меньшим количеством атомов углерода в молекуле.
4 Реакции изомеризации
Алканы нормального строения при нагревании в присутствии катализатора могут превращаться в алканы с разветвленной цепью.
5. Ароматизация.
Алканы с шестью и более атомами углерода вступают в реакцию дегидрирования с образованием цикла:
Станция Финиш-закрепление
Вопросы по группам.
Домашнее задание:
Упражнение4,6,7,8(писменно),стр.81.
Урок по химии с применением ИКТ по теме "Алканы"
Цель урока: познакомить учащихся с алканами и выявить важную их роль в промышленности.
Задачи урока:
Образовательная: рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические и химические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.
Развивающая: развить понятие о пространственном строении алканов; развитие познавательных интересов, творческих и интеллектуальных способностей, развитие самостоятельности в приобретении новых знаний с использованием новых технологий.
Воспитательная: показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.
Оборудование: компьютер, мультимедиа проектор, экран, презентация.
Ход урока
I. Организационный момент. (Сообщить цель и тему урока).
II. Изученного нового материала.
Тема урока: "Алканы". Слайд № 1
План изучения алканов. Слайд № 2
Определение. Общая формула класса углеводородов.
Гомологический ряд.
Виды изомерии.
Строение алканов.
Физические свойства.
Способы получения.
Химические свойства.
Применение.
Алканы. (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды.)
Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями и имеют общую формулу: C n H 2n+2 Слайд № 3
Что такое гомологи?
Гомологический ряд метана
СН 4 метан
С 2 H 6 этан
C 3 H 8 пропан
C 4 H 10 бутан
C 5 H 12 пентан
C 6 H 14 гексан
C 7 H 16 гептан
C 9 H 20 нонан
Гомологи - это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СH 2 .
Структурная изомерия:
Алгоритм.
1. Выбор главной цепи: Слайд № 5
2. Нумерация атомов главной цепи: Слайд № 6
3. Формирование названия: Слайд № 7
2 - метилбутан
Строение алканов.
Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона.
Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s- облако имеет меньший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. е. выравнивание электронных облаков по запасу энергии. Это отображается на форме и направленности облаков, происходит перестройка (пространственная) электронных облаков.
В результате sp3 - гибридизации все четыре валентных электронных облака гибридизованы: валентный угол между этими осями гибридизованных облаков 109° 28", поэтому молекулы имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними.
Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию. Слайд № 13
Физические свойства.
СН 4:C 4 Н 10 - газы
T кипения: -161,6:-0,5 °C
T плавления: -182,5:-138,3 °C
С 5 Н 12:C 15 Н 32 - жидкости
T кипения: 36,1:270,5 °C
T плавления: -129,8:10 °C
T кипения: 287,5 °C
T плавления: 20 °C
С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления. Слайд № 14
Получение.
В промышленности
1) крекинг нефтепродуктов:
C 16 H 34 - C 8 H 18 + C 8 H 16
2) В лаборатории:
а) Гидролиз карбидов:
A l 4 C 3 +12 H 2 O = 3 CH 4 + 4 Al(OH) 3
б) Реакция Вюрца:
C 2 H 5 Cl + 2Na - C 4 H 10 + 2NaCl
в) Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых солей:
СН 3 СООNa + 2NaОН - СН 4 + Nа 2 СО 3 Слайд № 15
Химические свойства
Для алканов характерны следующие типы химических реакций:
Замещение атомов водорода;
Дегидрирование;
Окисление.
1) Замещение атомов водорода:
А) Реакция галогенирования:
CH 4 +Cl 2 - CH 3 Cl + HCl
Б) Реакция нитрования (Коновалова):
CH 4 + HNO 3 - CH 3 -NO 2 + H 2 O + Q
В) Реакция сульфирования:
CH 4 + H 2 SO 4 - CH 3 -SO 3 H + H 2 O + Q
2) Реакция изомеризации:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 - СН 3 -СН-СН 2 -СН 3
3) Реакция с водяным паром:
CH 4 + H 2 O = CO + 3H 2
4) Реакция дегидрирования:
2СН 4 - НС=СН + 3Н 2 + Q
5) Реакция окисления:
CH 4 + O 2 - Н 2 C=О + H 2 O
6) Горение метана:
CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + Q Слайд № 20
Применение.
(Возможно, заранее подготовленные выступления учащихся.)
Широко используются в качестве топлива, в том числе для
двигателей внутреннего сгорания, а также при производстве сажи
(1 - картриджи; 2 - резина; 3 - типографическая краска), при получение органических веществ (4 - растворителей; 5 - хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 - метанол; 7 - ацетилен) Слайд № 21
III. Закрепление.
Составьте все возможные изомеры для гептана и назовите их.
Составьте 2 ближайших гомолога для пентана и назовите их.
Определить предельный углеводород, плотность паров которого по воздуху равна 2. (C 4 H 10).
Учебник: №12 (стр. 33).
IV. Домашнее задание: Учебник О.С. Габриелян (10 класс базовый уровень): 3, упр. 4, 7, 8 (стр. 32).
Литература.
Горковенко М. Ю. Поурочные разработки по химии к учебным комплектам О. С. Габриеляна и др., 10 (11) класс. М.: "ВЕКО", 2008 г.
Углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n
+2
.
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды - тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.
Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н -пентана.
Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 — 10 м). Связи С-Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной.
Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.
Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .
Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.
1. Выбор главной цепи.
Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи.
Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем этил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил
в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия
. В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди
- два, три
- три, тетра
- четыре, пента
- пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан
СН 4 , этан
С 2 Н 6 , пропан
C 3 H 8 , С 4 Н 10, пентан
С 5 Н 12 , гексан
С 6 Н 14 , гептан
C 7 H 16, октан
C 8 H 18, нонан
С 9 Н 20, декан
С 10 Н 22).
Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы. Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С 4 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.
Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:
В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:
Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования
(отщепления водорода)
.
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:
Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов
- это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:
2. Термическое расщепление углеводородов.
Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.
Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:
Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.
3. Пиролиз
. При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества:
При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:
4. Изомеризация
. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:
5. Ароматизация
. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:
Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.
